Milan

Cutrone telah dilahirkan di Como dan mula bermain bola sepak pada usia yang awal.[4] Pada tahun 2005, beliau yang baru berusia tujuh tahun memulakan kariernya di kelab tempatan GS Parediense. Pada musim panas tahun 2007, beliau telah mencuba nasib di Internazionale, Monza dan Milan. Pada 29 Jun 2007, beliau secara rasminya menyertai akademi Milan sebelum menghabiskan masa selama sepuluh tahun dengan bermain untuk pelbagai pasukan lapisan umur untuk menyertai pasukan Primavera.[5] Pada Mac 2015, Cutrone telah menandatangani kontrak pertamanya untuk Milan yang berkuat kuasa dari 1 Julai 2015 hingga 30 Jun 2018.[6][7][8]

Cutrone telah memperoleh panggilan pertamanya untuk menyertai skuad senior bagi menghadapi aksi menentang Pescara yang berlangsung pada 30 Oktober 2016. Namun, beliau hanya memanaskan bangku simpanan pada perlawanan itu.[9] Pada Januari 2017, Cutrone telah ditawarkan untuk menyertai pasukan utama Milan.[10] Pada 21 Mei 2017, beliau telah melakukan penampilan sulungnya untuk skuad senior Milan pada aksi Serie A menewaskan Bologna 3-0. Beliau beraksi sebagai pemain gantian menggantikan Gerard Deulofeu pada minit ke-85 permainan.[11][12]

Pada musim panas tahun 2017, Cutrone telah melanjutkan kontraknya sehingga 30 Jun 2021[13] manakala barisan pengarah Milan dari China telah menghabiskan 200 juta euro untuk mendapatkan 11 pemain baru antaranya penyerang André Silva dan Nikola Kalinić. Pada mulanya, Cutrone telah memujuk pihak kelab supaya menghantarnya ke kelab bawahan Serie A untuk merebut peluang beraksi dengan lebih banyak tetapi telah ditolak.[14]

Pada 27 Julai 2017, beliau tampil dalam barisan kesebelasan utama pasukan buat pertama kali dalam aksi kelayakan Liga Europa menundukkan kelab Romania Universitatea Craiova 1-0.[15] Pada 3 Ogos, beliau telah menjaringkan gol sulungnya untuk Milan pada aksi timbal balik yang berakhir dengan kemenangan 2-0 milik pasukannya.[16] Pada 20 Ogos, beliau telah menyumbat jaringan pertamanya di Serie A ketika menewaskan Crotone 3-0.[17] Pada 24 Ogos, Cutrone menghasilkan gol tunggal perlawanan semasa membenam Shkëndija 1-0 pada aksi play-off Liga Europa.[18] Pada 28 September, beliau mencetak jaringan kemenangan pada lewat permainan semasa menentang Rijeka dalam saingan peringkat kumpulan Liga Europa yang menyaksikan Milan meraih kemenangan 3-2.[19] Dengan beraksi sebagai pemain gantian ketika menentang Inter pada saingan Coppa Italia, beliau telah menjaringkan gol kemenangan Milan serta jaringan pertamanya dalam pertembungan Derby della Madonnina.[20]

Pada 28 Januari 2018, Cutrone telah menjaringkan gol pembukaan perlawanan Serie A menentang Lazio. Pada mulanya, jaringan tersebut disangka terhasil daripada tandukan Cutrone oleh pengadil dan pemain-pemain Lazio yang lain. Namun selepas wisel penamat, jaringan itu jelas dipaparkan terhasil melalui sepakan percuma oleh Hakan Çalhanoğlu lalu bola itu menyentuh lengan Cutrone sebelum menerjah ke arah jaring gawang pasukan lawan.[21] Walaupun Cutrone dilaporkan telah digantung sebanyak dua perlawanan kerana kelakuannya itu,[22] satu siasatan telah dijalankan oleh badan FIGC dan membuktikan bahawa tindakannya ialah tidak senagaja sekali gus beliau tidak dikenakan hukuman.[23] Pada 10 Februari 2018, Cutrone telah menjaringkan dua gol semasa mengalahkan SPAL 4-0.[24]

Pada musim panas tahun 2018, barisan pengarah baru Milan mengambil keputusan untuk meningkatkan barisan serangan kelab dengan mendapatkan penjaring berprofil tinggi, Gonzalo Higuaín yang diminati oleh Cutrone.[25][26] Sebaik sahaja ketibaan pemain Argentina itu, kesemua penyerang Milan yang ada (Kalinić, André Silva dan Carlos Bacca) telah ditempatkan ke dalam pasaran perpindahan pemain selain Cutrone.[27][28] Pada 31 Ogos 2018, Cutrone beraksi sebagai pemain gantian pada lewat permainan sebelum menjaringkan gol kemenangan pada aksi liga menewaskan Roma (2–1) sekali gus membantu Milan meraih kemenangan pertama dalam perlawanan kompetitif pada musim itu.[29]

Pada Oktober 2018, Cutrone telah melanjutkan kontraknya bersama Milan sehingga 30 Jun 2023.[30]

Pada 12 Januari 2019, Cutrone beraksi sebagai pemain gantian pada masa tambahan sebelum menjaringkan dua gol dalam masa hanya enam minit pada aksi Coppa Italia menundukkan Sampdoria 2-0.[31] Pada bulan yang sama, pihak kelab memilih untuk menamatkan tempoh pinjaman Gonzalo Higuaín dengan lebih awal lalu membawa masuk Krzysztof Piątek sebagai penyerang utama yang mana gaya permainannya di atas padang dianggap terlalu sama dengan Cutrone.[32] Ketua jurulatih Milan, Gennaro Gattuso juga menolak untuk menggandingkan pemain itu dengan Cutrone atas alasan taktikal kerana beliau lebih gemar menggunakan formasi 4–3–3 dalam barisan kesebelasan utamanya.[33] Kesannya, minit permainan dan kualiti persembahan Cutrone terus merosot apabila beliau gagal untuk menjaringkan gol atau melakukan hantaran jaringan dalam 18 perlawanan berturut-turut di samping beliau kebanyakannya beraksi sebagai pemain gantian. Milan sekali lagi gagal untuk layak ke saingan Liga Juara-Juara manakala Gattuso telah meletakkan jawatan dan digantikan oleh Marco Giampaolo.[34][35] Walaupun Giampaolo menggemar formasi 4–3–1–2, peluang Cutrone di Milan masih dianggap terbatas apabila jurulatih baru itu sering memasangkan Piątek dengan gandingan pemain penyerang yang lain.[36]

Wolverhampton Wanderers

Pada 30 Julai 2019, Cutrone telah menyertai Wolverhampton Wanderers dengan menandatangani kontrak selama empat tahun.[37][38] Cutrone melakukan penampilan sulungnya di saingan liga bersama Wolves sebagai pemain gantian dalam aksi pembukaan Liga Perdana Inggeris menentang Leicester City pada 11 Ogos.[39] Pada tiga hari sebelumnya, beliau telah melakukan penampilan sulungnya untuk kelab pada perlawanan Liga Europa menentang kelab Armenia, FC Pyunik.[40] Pada 15 Ogos, Cutrone melakukan penampilan sulungnya yang penuh untuk Wolves semasa menewaskan Pyunik 4-0 pada aksi timbal balik pusingan kelayakan Liga Europa.[41] Cutrone melakukan penampilan pertamanya yang penuh dalam saingan Liga Perdana Inggeris ketika menentang Everton pada 1 September.[42] Beliau menjaringkan gol pertamanya untuk Wolves pada 14 September ketika pasukannya tewas 2-5 kepada Chelsea dalam aksi liga.[43] Semasa pasukannya menewaskan West Ham United 2-0 pada 4 Disember, Cutrone berjaya menjaringkan gol ketika berada di atas padang hanya selepas dua minit dimasukkan pada minit ke-84 permainan.[44]

Fiorentina

Cutrone telah menyertai Fiorentina secara pinjaman selama 18 bulan pada 10 Januari 2020.[45] Pada dua hari kemudian, beliau melakukan kemunculan sulungnya dengan menggantikan Federico Chiesa pada minit ke-75 permainan semasa menewaskan SPAL 1-0 di laman sendiri.[46] Pada 15 Januari, beliau telah menjaringkan gol pembukaan perlawanan pusingan ke-16 Coppa Italia untuk menewaskan Atalanta 2-1.[47]